Alessandro De Benedetti comenzó su carrera estudiando ilustración, moda y diseño en el Istituto Marangoni de Milán, donde se graduó en 1994.

Se mudó a Milán en el 2010, donde se inscribió en el curso de Graphic Design en el Istituto Marangoni, y en el 2013, con "Radar", ganó el premio al Mejor Proyecto de Diseño Gráfico. Después de completar su carrera académica, encuentra trabajo con Philipp Plein: viajando entre Lugano y Milán, se convirtió en Senior Graphic Designer para la marca. En junio del 2015 se unió al equipo creativo de GCDS, un acrónimo de God Can’t Destroy Streetwear, como Head of Design.

Después de obtener el titulo master de Interior Design del Istituto Marangoni, llevó a cabo unas prácticas en la empresa JKR Productions en Milán, dónde se encargaba de crear y diseñar los desfiles, los stands y otros espacios para eventos especiales. Entre los clientes para los que trabajó se pueden citar Adidas, Dockers, Love Moschino, See by Chloe, Tours y muchos más. Después, siempre en Milán, trabajó en la creación de proyectos de diferentes tipologías con el estudio Nomade Architecture, hasta que la empresa Gucci la contactó para diseñar los escaparates de sus tiendas y para trabajar en eventos especiales y exhibiciones por Europa, Asia y Estados Unidos. Desde el 2011 trabaja para la marca española Bimba & Lola como Store Planner y Responsable de los escaparates y de la decoración en España y para las nuevas tiendas que han abierto recientemente en todo el mundo.